Στις αρχές της δεκαετίας του ΄80 ο ΑΡΗΣ είχε μια πλειάδα ικανότατων και ταχύτατων ακραίων επιθετικών που διεκδικούσαν θέση στη βασική ενδεκάδα. Ανάμεσα σε αυτούς ήταν και ο Χαράλαμπος Δουλγεράκης.

Ο Δουλγεράκης ήρθε στον Άρη το 1981 από τον Αλμωπό Αριδαίας.

Στο Άρη έμεινε πέντε χρόνια, μέχρι το 1986 που μεταγράφηκε στη Δόξα Δράμας.

Την πρώτη χρονιά δεν έπαιξε σχεδόν καθόλου.Με προπονητή τον Αντώνη Γεωργιάδη, από το 1982 άρχισε να παίρνει ευκαιρίες και να έχει συμμετοχές,δείχνοντας μέρος του ταλέντου του.

Ήταν ένας ταχύτατος  δεξιοπόδαρος επιθετικός που μπορούσε να καλύψει τη θέση και του δεξιού χαφ. Παίκτης τεχνίτης,με κίνηση και ευελιξία στο παιχνίδι του που ήταν επικίνδυνος και απρόβλεπτος στις αντεπιθέσεις.

Ιστορικά έχουν μείνει κάποια γκολ που έχει πετύχει σε ντέρμπι  την αγωνιστική χρονιά 1983-84.

Συνολικά έπαιξε σε 70 αγώνες,σκοράροντας 8 φορές.